Холли, потомок рабства, также обращается к межпоколенческой линии травмы чернокожих, драматизируя обмен между порабощенной и ее поработителем в песне «Better Get That Crop in Soon», исполненной под фанковый ритм калимбы и маримбы. (Рабство — повторяющаяся тема как в скульптурах Холли, изображающих невольничьи корабли, так и в его музыке, которая включает 18-минутный эпик «I Snuck Off the Slave Ship»). Поставив эту песню рядом с более явно автобиографической «Mount Meigs», он проводит параллель между своим собственным опытом и опытом своих предков — всех жертв санкционированной государством жестокости.
Сделан в сотрудничестве с продюсером Джекнайфом Ли, который участвует в написании каждой песни, Oh Me Oh My удается быть самым доступным и самым амбициозным альбомом Холли одновременно. Широкоформатные, полнозвучные аранжировки — это грандиозный шаг вперед. Холли начал серьёзную музыкальную карьеру в свои 60 с небольшим лет; его ранние релизы, альбом 2012 года Just Before Music и 2013 года. Keeping a Record of It, содержали ситцевые, нешаблонные аранжировки, которые в основном служили податливым холстом для свободного ассоциативного повествования артиста. На обширном альбоме 2018 года MITH, музыка приобрела более мечтательную, джазовую текстуру, с треками, которые разворачивались в течение семи и более минут.
На сайте Oh Me Oh My, песни более жестко структурированы, а музыкальные фоны обретают собственную кинематографическую жизнь: распыляющийся, оркестровый фанк «Earth Will Be There», эмбиентный дрейф «Kindness Will Follow Your Tears», бешеные, вибрирующие полиритмы «Better Get That Crop in Soon». В песне «If We Get Lost They Will Find Us», в которой звучит рашпильный вой малийской вокалистки Рокии Коне, мы даже находим следы западноафриканского попа. Поэт Moor Mother смешивает личную и космическую истории в единое целое в песнях «I Am a Part of the Wonder» и «Earth Will Be There», в которых богатые деталями воспоминания Холли соединяются со свободным джазом, электрофанком и давней, богатой традицией афрофутуризма.
Oh Me Oh My это тот редкий альбом, который можно назвать одновременно «звёздным» и практически лишённым мейнстримовой привлекательности. Ли, который продюсировал записи для таких групп, как R.E.M. и U2, привлек несколько именитых участников, и некоторые посмотрят с недоверием на вторжение именитых гостей в работу Холли. Поразительно то, что эти гости редко перехватывают внимание (исключение составляет Коне), довольствуясь тем, что служат частью лоскутного полотна аутсайдерского искусства Холли. Стайп произносит проникновенную мантру в заглавном треке; Шэрон Ван Эттен привносит тоску по миру в песню «None of Us Will Have But a Little While», в которой Холли поёт наиболее мелодично на сегодняшний день. А холодный, многослойный фальцет Бон Ивера мгновенно узнаваем в песне «Kindness Will Follow Your Tears». Это первый раз, когда обычные крючки присутствуют в музыке Холли.