К 2000 году в книге правил поп-звезд больше не было страниц, которые Мадонна могла бы разорвать. Ни на одном из этапов её почти двухдесятилетней карьеры её звезда не начала тускнеть; альбом 1992 года Эротика был, по стандартам Мадонны, неудачным, но он всё же достиг пика в №2 и породил два хита из топ-10. Вслед за ним в 1994 году она выпустила альбом «R&B». Bedtime Stories и его сингл «Take a Bow», который оставался на вершине Hot 100 в течение семи недель. С альбомом 1998 года Ray of Light, она заявила, что уходит от атрибутов жизни поп-звезды, и всё равно, каким-то образом, стала ещё более знаменитой и влиятельной, чем когда-либо.
Поворот Мадонны на Луч света был дико успешным, её пропитанное бритпопом вхождение в мир восточной духовности и чистой жизни умело сочеталось со вкусами культуры, заинтересованной в Чистые настроения как Oasis. Как ребрендинг — от грубоватой трансгрессии её ранней карьеры к безмятежной, антииндивидуалистической земной матери — это было почти слишком успешно. Впервые Мадонна вознеслась в облака, управляя своим поп-королевством издалека и, казалось, не интересуясь превратностями современного ландшафта. Хотя Луч света создал три неоспоримых хита — его заглавный трек, стальная, влюблённая «Frozen» и всепобеждающая пауэр-баллада «The Power of Good-Bye» — сдержанная личность, необходимая для более серьёзной музыки Мадонны, также отбросила часть её чувства веселья.
Неважно: Как всегда, у Мадонны было больше карт для игры. На альбоме 2000 года Музыка, мудрая, вновь великодушная суперзвезда спустилась обратно на землю и, естественно, в клуб. Капитализируясь на гаргантюанском успехе Ray of Light, Музыка удалось сохранить новый зрелый образ Мадонны, в то же время вновь наполнив её звучание весельем и свободой. Это было не совсем переосмысление. Вместо этого Мадонна доказала, что она может быть 42-летней матерью двоих детей и оставаться такой же сексуальной, глупой и провокационной, какой она была всегда. «Нет ничего сексуальнее матери — Сьюзан Сарандон, Мишель Пфайффер, я имею в виду, эти женщины сексуальны», — сказала она. People в марте 2000 года. «Я в лучшей форме, чем был в 20 лет».
На Музыка, Мадонна представила своё видение глобальной музыки кантри. Ковбойский костюм, который она носила на протяжении всей этой эпохи, не связан с каким-либо всеобъемлющим влиянием кантри; вместо этого воспринимай его как (немного аляповатый) символ смирения, указание на то, что эта пластинка — нечто настоящее и жизненно важное. Это был альбом, призванный объединить разрозненные вкусы Америки и Европы, стать мостом между подростковой поп-музыкой и софисти-попом, мейнстримом и андеграундом. Across МузыкаМадонна привнесла французские нотки в захудалую размалеванность R&B, переосмыслила американскую музыку через призму извращенных поп-экспериментов Тимбалэнда и Aaliyah, и приложила свою руку к чистым, искренним балладам, которые Титаник саундтрек взлетел на вершину чартов. Альбом, полностью состоящий из искренних баллад и зажигательных клубных треков, стал одним из последних мировых успехов Мадонны, который по своему артистизму стоит в одном ряду с её самыми яркими, определяющими эпоху альбомами. «Мир находится в музыкальном штиле. Всё так шаблонно и гомогенизировано», — сказала она. Billboard в то время. «Если этот рекорд состоится, это может означать, что люди готовы к чему-то другому».